Donn Alan Pennebaker, ktorého otec bol komerčný fotograf, sa narodil v roku 1925 v Evanstone, v štáte Illinois. Vyštudoval strojárstvo na Yaleovej univerzite, pričom svoje znalosti neskôr využil pri vylepšovaní filmárskej techniky. Svoj prvý krátky film Ranný expres nakrútil v roku 1953.
Priekopník modernej dokumentaristiky režíroval viac ako 20 celovečerných dokumentárnych filmov, napríklad Neobzeraj sa (1967), Monterey Pop (1968), Ziggy Stardust a the Spiders from Mars (1973), Moon over Broadway (1997), Kings of Pastry (2009) alebo Vojnová miestnosť (1993), ktorý mu v roku 1994 spolu s Chrisom Hegedusom vyniesol nomináciu na Oscara.
Počas svojej viac ako šesť desaťročí trvajúcej kariéry Pennebaker inšpiroval celé generácie filmárov. Je považovaný za jedného zo zakladateľov dokumentárneho štýlu cinéma vérité, ktorého vznik sa spája s jeho spoluprácou na filme Primárky (1960) Roberta Drewa o živote amerických demokratických prezidentských kandidátov Johna F. Kennedyho a Huberta H. Humphreyho.
Venoval sa aj písaniu, maľovaniu a krátko pracoval v reklame.