Kessler bol ministrom obrany Nemeckej demokratickej republiky (NDR) v rokoch 1985-1989, pričom od roku 1986 bol tiež členom politbyra vládnucej Socialistickej jednotnej strany Nemecka (SED). Predtým než sa stal ministrom pôsobil tiež dlhé roky v armáde a vykonával aj post viceministra obrany.
Po páde berlínskeho múru ho spolu s mnohými ďalšími zo SED vylúčili. Tento bývalý armádny generál bol zároveň v septembri 1993 odsúdený na sedem a pol roka väzenia pre spoluvinu v prípade streľby na utečencov na hranici medzi vtedajšou NDR a Nemeckou spolkovou republikou.
Kauzou sa zaoberal dokonca Európsky súd pre ľudské práva, ktorý však potvrdil rozsudok krajského súdu v Berlíne, ako v prípade Kessler, tak aj v prípade najvyššieho štátneho a straníckeho predstaviteľa NDR Egona Krenza, ktorý bol odsúdený na päťročné väzenie.