Voľba prezidenta bola pôvodne v kompetencii Národnej rady Slovenskej republiky, ktorej poslanci zvolili v roku 1993 aj prvého slovenského prezidenta Michala Kováča. Takýto spôsob volieb sa však ukázal ako problematický. Pred koncom funkčného obdobia Michala Kováča parlament voľbu nového prezidenta zablokoval a v marci 1998, po prezidentovom odchode z funkcie, ostal jeho úrad neobsadený. Právomoci hlavy štátu prešli na premiéra Vladimíra Mečiara a predsedu parlamentu Ivana Gašparoviča (HZDS). Vladimír Mečiar ako zastupujúci prezident potom udelil amnestie v kauzách zavlečenia Michala Kováča mladšieho do cudziny a zmareného referenda, v ktorom sa mali občania v roku 1997 vyjadriť aj k otázke o priamej voľbe prezidenta.
Vladimírovi Mečiarovi sa po parlamentných voľbách v roku 1998 napriek víťazstvu HZDS nepodarilo zostaviť vládu. Nová vládna koalícia zložená zo Slovenskej demokratickej koalície (SDK), Strany demokratickej ľavice (SDĽ), Strany maďarskej koalície (SMK) a Strany občianskeho porozumenia (SOP) získala ústavnú väčšinu aj v Národnej rade SR. Hoci mohla zvoliť nového prezidenta aj v parlamente, rozhodla sa pre priamu voľbu prezidenta a v koaličnej zmluve sa zaviazala prijať potrebný ústavný zákon. Novelu ústavy, ktorá umožnila priamu voľbu prezidenta, nový parlament schválil v januári 1999 a predseda NR SR Jozef Migaš (SDĽ) vyhlásil prvé priame prezidentské voľby na 15. mája a ich druhé kolo na 29. mája 1999.
O post hlavy štátu sa uchádzalo desať kandidátov. Poslanci Národnej rady SR navrhli Rudolfa Schustera, Jána Slotu (SNS) a Vladimíra Mečiara. Ako občianski kandidáti do volieb vstupovali Ján Demikát, Michal Kováč, Juraj Lazarčík, Ivan Mjartan, Juraj Švec, Magda Vášáryová a Boris Zala. Exprezident Michal Kováč sa pred prvým kolom volieb svojej kandidatúry vzdal.
Na prvom kole priamej voľby prezidenta SR sa zúčastnilo 73,89 percenta oprávnených voličov. Rudolf Schuster v ňom získal 47,37 percenta platných hlasov a Vladimír Mečiar 37,23 percenta. Tretia skončila Magda Vášáryová so ziskom 6,6 percenta hlasov.
V rozhodujúcom druhom kole prezidentských volieb prišlo 29. mája 1999 k hlasovacím urnám 75,45 percenta oprávnených voličov. Po sčítaní všetkých hlasov v ňom uspel Rudolf Schuster, ktorý získal 57,18 percenta platných hlasov. Vladimír Mečiar získal 42,81 percenta hlasov.
Rudolf Schuster sa funkcie slovenského prezidenta oficiálne ujal 15. júna 1999 počas svojej inaugurácie v Národnej rade Slovenskej republiky.