Simon Cowell sa stal verejne známym najmä ako porotca v súťažiach Pop Idol, The X Factor, Britain’s Got Talent a American Idol.
Okrem toho je aj vlastníkom televíznej spoločnosti Syco TV a hudobného vydavateľstva Syco Music, ktoré stojí napríklad za britsko-írskou formáciou One Direction. Vytvoril tiež medzinárodnú opernú pop-vokálnu skupinu Il Divo. V rokoch 2004 a 2010 nechýbal v stomiestnom zozname najvplyvnejších ľudí podľa magazínu Time.