Počas neho behali okolo rímskeho pahorku Palatina dvaja luperkovia, čiže ochrancovia stáda pred vlkmi, a švihali okolo seba bičom. Ak zasiahli ženu, verilo sa, že sa stala čistou a plodnou. Festival zároveň patril k jednej z mála výnimiek, keď prísne mravy dovoľovali stretnutia chlapcov a dievčat. Dievčatá písali svoje mená na lístočky, ktoré z krčahu vyťahovali chlapci. Svoje družky potom sprevádzali počas celého festivalu a festivalové známosti často viedli k manželstvu.

V počiatkoch kresťanstva nahradila pohanský rozmer sviatku spomienka na svätého Valentína, “mučeníka lásky”. Kňaz umučený 14. februára 269 na príkaz cisára Claudia II. nezomrel totiž len pre vieru. Jeho hlavným “zločinom” bolo sobášenie mladých párov napriek cisárovmu zákazu. Claudius Gótsky nariadením sledoval posilnenie rímskej armády, čoraz viac oslabovanej vpádmi polobarbarských germánskych kmeňov. Všimol si, že slobodní regrúti bojujú statočnejšie, a tak povolil len sobáše mužov nevhodných na vojenské remeslo alebo vojenských vyslúžilcov.

Tradíciu zaľúbených valentínskych lístočkov založil francúzsky vojvoda Karol Orleánsky. Po prehratej bitke pri Azincourte v roku 1415 sa dostal do britského zajatia a z londýnskeho Toweru poslal svojej žene do Francúzska prvú “valentínku”. Komercionalizácia zasiahla sviatok svätého Valentína až v 19. storočí vďaka masovokomunikačným prostriedkom. Zaľúbení podpisujú svoje listy “od Tvojho Valentína” aj v krajoch, kde kresťanstvo nestihlo zapustiť hlbšie korene. Zisky z predaja pohľadníc, kvetov, plyšových srdiečok či plastových cupidov prevyšuje v západných krajinách iba predvianočná nákupná horúčka. Cirkev však aj dnes bojuje proti splošťovaniu posolstva svätého Valentína o vernosti a vzájomnom poznávaní na redukovanie partnerských vzťahov na telesnú rovinu a pripomína, že aj pre sviatosť manželstva hodno položiť život.